Trugarez deoc'h da vezañ deuet da weladenniñ nature.com. Ar stumm merdeer oc'h arveret en deus ur skoazell CSS bevennet. Evit kaout ar gwellañ evezhiadennoù e kinnigomp deoc'h implijout stumm diwezhañ ar merdeer (pe diweredekaat ar mod kempoellded en Internet Explorer). Ouzhpenn-se, evit ma vo kendalc'het gant ar skoazell, ne vo ket lakaet stiloù na JavaScript war al lec'hienn-mañ.
Ar studiadenn-mañ a ginnig un doare efedus-kenañ evit sintezenn ar benzoksazoloù en ur implijout katekol, aldehid hag asetat amoniom evel danvez-boued dre ar reaktadur kevreañ en etanol gant ZrCl4 evel katalizator. Un heuliad benzoksazoloù (59 seurt) a oa bet sintezet gant berzh gant an doare-se gant ur produadur betek 97%. Perzhioù all eus an doare-se a zo ar sintezenn war un dachenn vras ​​hag implij an oksigen evel danvez oksidañ. An doareoù reaktadur dous a aotre ar fonksionelaat da-heul, ar pezh a aesa ar sintezenn a bep seurt deveradoù gant frammoù biologel talvoudus evel ar β-laktamoù hag an heterosikloù kinolin.
Diorren doareoù nevez da sintezenn organek a c'hell trec'hiñ war ar bevennoù a c'haller kaout evit kaout kenaozadoù a dalvoudegezh uhel ha kreskiñ o liesseurted (evit digeriñ tachennoù nevez a c'hallfe bezañ implijet) en deus sachet kalz evezh ar skolioù-meur hag ar greanterezh1,2. Ouzhpenn efedusted uhel an doareoù-se e vo ivez ur gounid a-bouez eus an doareoù a vez savet da vezañ doujus d'an endro3,4.
Ur rummad kenaozadoù heterosiklek eo ar benzoksazoloù hag o deus sachet kalz evezh abalamour d'o obererezhioù biologel pinvidik. Lavaret eo bet e vez gant seurt kenaozadoù obererezhioù enepmikrobiel, neurogwareziñ, enep-kankr, enepvirus, enepbakteriel, enepfongek hag enepenflammus5,6,7,8,9,10,11. Implijet e vezont kalz ivez e meur a dachenn greantel, en o zouez ar medisinerezh, ar skiantoù, an agrokimiezh, al ligandoù (evit kataliz ar metaloù tremen), hag ar skiantoù war an dafar12,13,14,15,16,17. Abalamour d'o perzhioù kimiek dibar ha d'o liesseurted eo deuet ar benzoksazoloù da vezañ bloc'hoù sevel pouezus evit sintezenn meur a volekulenn organek kemplezh18,19,20. Dedennus eo, lod eus ar benzoksazoloù a zo produioù naturel pouezus ha molekulennoù farmakologel, evel nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamicin25 ha neosalvianene (Skeudenn 1A)26.
(A) Skouerioù eus produioù naturel ha kenaozadoù biooberiant diazezet war ar benzoksazol. (B) Mammennoù naturel zo eus ar c'hatekoloù.
Implijet e vez kalz ar c'hatekoloù e meur a dachenn evel ar medisinerezh, ar c'hosmetikoù hag ar skiantoù dafar27,28,29,30,31. Diskouezet eo bet ivez e vez gant ar c'hatekol perzhioù enep-oksidantel hag enep-enflammus, ar pezh a ra anezho kannaded a c'hallfe bezañ evel produioù terapeutek32,33. Ar perzh-se en deus lakaet anezhañ da vezañ implijet evit sevel kosmetikoù enep-kozhni ha produioù evit ar c'hroc'hen34,35,36. Ouzhpenn-se eo bet diskouezet e oa ar c'hatekoloù rakweledoù efedus evit ar sintezenn organek (Skeudenn 1B)37,38. Lod eus ar c'hatekoloù-se a zo kalz en natur. Dre-se e c'hall e implij evel danvez krai pe danvez loc'hañ evit ar sintezenn organek enkorfañ pennaenn ar gimiezh glas "implijout danvezioù nevezadus". Meur a hent disheñvel zo bet savet evit prientiñ kenaozadoù benzoxazol fonksionelaet7,39. Unan eus an doareoù dedennusañ ha nevezañ da sintezenn ar benzoksazoloù eo ar fonksionelaat oksidativel eus al liamm C(aril)-OH eus ar c'hatekoloù. Skouerioù eus an doare-se e sintezenn ar benzoksazoloù eo reaktadennoù ar c'hatekoloù gant aminoù40,41,42,43,44, gant aldehidoù45,46,47, gant alkooloù (pe eteroù)48, hag ivez gant ketonoù, alkenoù hag alkinoù (Skeudenn 2A)49. Er studiadenn-mañ e oa bet implijet ur reaktadur liesrann (MCR) etre katekol, aldehid hag asetat amoniom evit sintezenn ar benzoksazoloù (Skeudenn 2B). Graet e oa bet an argerzh dre implijout ur c'hementad katalitikel a ZrCl4 e dizoloer etanol. Notit e c'haller sellet ouzh ZrCl4 evel ouzh ur c'hatalizator asid Lewis glas, ur c'hevanaoz nebeutoc'h toksik eo [LD50 (ZrCl4, dre gomz evit ar razhed) = 1688 mg kg−1] ha n'eo ket sellet outañ evel un dra toksik-kenañ50. Implijet eo bet gant berzh katalizatourien zirkoniom ivez evel katalizatourien evit sintezenn kenaozadoù organek liesseurt. O c'houst izel hag o stabilded uhel ouzh an dour hag an oksigen a ra anezho katalizatourien prometet evit ar sintezenn organek51.
Evit kavout an doareoù reaktadur dereat hon eus dibabet 3,5-di-tert-butilbenzen-1,2-diol 1a, 4-metoksibenzaldehid 2a ha holen amoniom 3 evel reaktadennoù skouer ha kaset da benn an reaktadennoù e-kichen trenkennoù Lewis (LA) disheñvel, dizoloerien temperadurioù disheñvel ha temperadurioù beñsezal sintez (44 1). N'eus bet gwelet produ ebet hep katalizator (Taolenn 1, mont e-barzh 1). Da c'houde e voe amprouet 5 mol % a asidoù Lewis disheñvel evel ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ha MoO3 evel katalizatourien e dizoloer EtOH ha ZrCl4 a voe kavet da vezañ ar gwellañ (Taolenn 1–28). Evit gwellaat an efedusted e voe amprouet dizoloerien liesseurt, en o zouez an dioksan, an asetonitril, an etil asetat, an dikloretan (DCE), an tetrahidrofuran (THF), an dimetilformamid (DMF) hag an dimetil sulfoksid (DMSO). Izeloc'h e oa ar produioù eus an holl zizoloerien amprouet eget hini an etanol (Taolenn 1, enskrivadurioù 9–15). Implijout fontoù nitrogen all (evel NH4Cl, NH4CN ha (NH4)2SO4) e-lec'h asetat amoniom n'en deus ket gwellaet ar produadur (Taolenn 1, enskrivadurioù 16–18). Studioù all o deus diskouezet ne greske ket an temperadurioù dindan pe a-us da 60 °C ar produadur reaktadur (Taolenn 1, enskrivadurioù 19 ha 20). Pa voe cheñchet kargadur ar c'hatalizator da 2 ha 10 mol % e oa ar gounidoù 78% ha 92%, hervez an urzh (Taolenn 1, enskrivadurioù 21 ha 22). Digreskiñ a reas ar produadur pa voe kaset da benn an argerzh dindan aergelc'h nitrogen, ar pezh a ziskouez e c'hall oksigen an aergelc'h c'hoari ur perzh pennañ er reaktadur (Taolenn 1, mont e-barzh 23). Kreskiñ ar c'hementad asetat amoniom ne wellaas ket disoc'hoù ar reaktadur ha digreskiñ a reas ar produadur zoken (Taolenn 1, enskrivadurioù 24 ha 25). Ouzhpenn-se, ne oa bet gwelet gwelladenn ebet e produadur ar reaktadur pa oa bet kresket ar c'hementad katekol (Taolenn 1, mont e-barzh 26).
Goude bezañ termenet an doareoù reaktadur gwellañ e voe studiet liesseurted ha talvoudegezh ar reaktadur (Skeudenn 3). Dre ma vez strolladoù fonksionel pouezus gant an alkinoù hag an alkenoù er sintezenn organek ha ma vezont aes da vezañ derivatizet pelloc'h, e voe sintezet meur a deverad benzoksazol gant alkenoù hag alkinoù (4b–4d, 4f–4g). Gant 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-karbaldehid evel isframm aldehid (4e), e tizhe ar produadur 90%. Ouzhpenn-se e oa bet sintezet benzoksazoloù erlec'hiet gant halooù alkil e produioù uhel, a c'haller implijout evit liammañ gant molekulennoù all ha deveratañ pelloc'h (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzil)oksi)benzaldehid ha 4-(benziloksi)benzaldehid a ginnige ar benzokzolennoù 4-((4-fluorobenzil)oksi)benzaldehid ha 4-(benziloksi)benzaldehid a ginnige ar benzokzolennoù keñveriet e 4 h produioù, hervez an urzh. Gant an doare-se hon eus sintezet gant berzh deveradoù benzoksazol (4l ha 4m) enno lodennoù kinolon53,54,55. Benzoxazole 4n ennañ daou strollad alkin a oa bet sintezet gant ur produadur 84% diwar benzaldehidoù 2,4-erlec'hiet. Ar c'hevanaoz bisiklek 4o ennañ un heterokelc'hiad indol a oa bet sintezet gant berzh dindan an doareoù gwellaet. Sintezet e oa bet ar c'hevanaoz 4p dre implijout ur substrad aldehid stag ouzh ur strollad benzonitril, hag a zo ur substrad talvoudus evit prientiñ supramolekuloù (4q-4r)56. Evit lakaat war wel talvoudegezh an doare-se e oa bet diskouezet prientiñ molekulennoù benzoxazol enno lodennoù β-laktam (4q–4r) dindan an doareoù gwellaet dre ar reaktadur β-laktamoù fonksionelaet gant aldehid, katekol hag asetat amoniom. Diskouez a ra an arnodoù-se e c'haller implijout an doare sintetek nevez-diorroet evit fonksionelaat molekulennoù kemplezh e mareoù diwezhañ.
Evit diskouez muioc'h liesseurted ha gouzañvadur an doare-se ouzh ar strolladoù fonksionel, hon eus studiet aldehidoù aromatek liesseurt, en o zouez strolladoù a ro elektronoù, strolladoù a denn elektronoù, kenaozadoù heterosiklek hag hidrokarbidennoù aromatek liessiklek (Skeudenn 4, 4s–4aag). Da skouer, ar benzaldehid a oa bet amdroet d'ar produ c'hoantaet (4s) gant ur produadur digenvez a 92%. Aldehidoù aromatek gant strolladoù donezonerien elektronoù (en o zouez -Me, izopropil, tert-butil, hidroksil ha para-SMe) a voe treuzfurmet gant berzh er produioù a glot gant ur produadur dreistordinal (4t–4x). Ar substradoù aldehid stanket dre sterek a c'hallfe sevel produioù benzoxazol (4y–4aa, 4al) gant produioù mat pe dreist. Implijout benzaldehidoù meta-erlec'hiet (4ab, 4ai, 4e) a aotre da aozañ produioù benzoksazol e produioù uhel. Aldehidoù halogenet evel (-F, -CF3, -Cl ha Br) a roas ar benzoksazoloù (4af, 4ag ha 4ai-4an) a glot gant produioù dereat. An aldehidoù gant strolladoù tennañ elektronoù (da sk. -CN ha NO2) a reas mat ivez hag a roas ar produioù c'hoantaet (4ah ha 4ao) gant produioù uhel.
Heuliad reaktadennoù implijet evit sintezenn an aldehidoù a ha b. a An doareoù reaktañ : 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) ha ZrCl4 (5 mol%) a voe reaktet en EtOH (3 mL) da 60 °C e-pad 6 eurvezh. b Ar produadur a glot gant ar produ distag.
Aldehidoù aromatek liessiklek evel an 1-naftaldehid, an antrasen-9-karboksaldehid hag ar fenantren-9-karboksaldehid a c'hellfe sevel ar produioù 4ap-4ar c'hoantaet e produioù uhel. Aldehidoù aromatek heterosiklek liesseurt, en o zouez ar pirrol, an indol, ar piridin, ar furan hag an tiofen, a c'houzañv mat an doareoù reaktadur hag a c'halle sevel ar produioù a glot ganto (4as-4az) e produioù uhel. Benzoxazole 4aag a oa bet tapet gant ur produadur 52% dre implijout an aldehid alifatek a glot gantañ.
Rannvro ar reaktadur o implijout aldehidoù kenwerzhel a, b. a An doareoù reaktañ : 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) ha ZrCl4 (5 mol %) a voe reaktet en EtOH (5 mL) da 60 °C e-pad 4 eurvezh. b Ar produadur a glot gant ar produ distag. c Ar reaktadur a voe kaset da benn da 80 °C e-pad 6 eurvezh ; d An argerzh a voe kaset da benn da 100 °C e-pad 24 eurvezh.
Evit diskouez muioc'h liesseurted ha talvoudegezh an doare-se, hon eus ivez amprouet katekoloù erlec'hiet liesseurt. Katekoloù monoerlec'hiet evel 4-tert-butilbenzen-1,2-diol ha 3-metoksibenzen-1,2-diol a reaktas mat gant ar protokol-se, o reiñ benzoxazoloù 4aaa–4aac e 89%, 86% ha 57% a c'hounidoù, hervez an urzh. Lod eus ar benzoksazoloù lieserlec'hiet a oa bet sintezet gant berzh ivez dre implijout ar c'hatekoloù lieserlec'hiet a glot ganto (4aad–4aaf). N'eus bet tapet produ ebet pa voe implijet katekoloù erlec'hiet hep elektronoù evel 4-nitrobenzen-1,2-diol ha 3,4,5,6-tetrabromobenzen-1,2-diol (4aah–4aai).
Sintezenn ar benzoxazol e kementadoù gram a oa bet kaset da benn gant berzh dindan an doareoù gwellaet, ha sintezenn ar c'hevanaoz 4f a oa bet sintezet gant ur produadur digenvez a 85% (Skeudenn 5).
Sintezenn gram ar benzoksazol 4f. An doareoù reaktañ : 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) ha ZrCl4 (5 mol%) a oa bet reaktet en EtOH (25 mL) da 60 °C e-pad 4 eurvezh.
Diazezet war roadennoù al lennegezh eo bet kinniget un argerzh reaktadur reizh evit sintezenn ar benzoksazoloù diwar katekol, aldehid hag asetat amoniom e-kichen ur c'hatalizator ZrCl4 (Skeudenn 6). Ar c'hatekol a c'hell kelatañ ar zirkoniom dre genurzhiañ daou strollad hidroksil evit sevel kreiz kentañ ar c'helc'hiad katalitikel (I)51. En degouezh-mañ e c'hall ar rann semikinon (II) bezañ savet dre tautomerizadur enol-keto e kemplezh I58. Ar strollad karbonil savet en etre (II) a reakt war a seblant gant asetat amoniom evit sevel an imin etre (III) 47. Ur c'hementad all a c'hellfe bezañ eo e reakt an imin (III^), savet dre reaktadur an aldehid gant asetat amoniom, gant ar strollad karbonil evit sevel an imin-fenol etre (IV), 505 . Da c'houde e c'hall an etre (V) tremen dre ur c'hikladur etremolekulel40. A-benn ar fin e vez oksidet an etre V gant oksigen an aergelc'h, o reiñ ar produ c'hoantaet 4 hag o skarzhañ ar c'hemplezh zirkoniom evit kregiñ gant ar c'helc'hiad da heul61,62.
Prenet e oa bet an holl reagentoù ha dizoloerien digant fontoù kenwerzhel. An holl broduioù anavezet a oa bet anavezet dre geñveriañ gant roadennoù spektrel ha poentoù teuziñ ar skouerennoù amprouiñ. Enrollet e oa bet ar spektroù 1H NMR (400 MHz) ha 13C NMR (100 MHz) war ur benveg Brucker Avance DRX. Ar poentoù teuziñ a oa bet termenet war un dafar Büchi B-545 en ur c'hapiler digor. An holl reaktadennoù a oa bet heuliet dre gromatografiezh gwiskadoù tanav (TLC) dre implijout pladennoù gel silika (gel silika 60 F254, Merck Chemical Company). Graet e oa bet an analizenn elfennel war ur mikroanalizer PerkinElmer 240-B.
Un disoc'h katekol (1,0 mmol), aldehid (1,0 mmol), asetat amoniom (1,0 mmol) ha ZrCl4 (5 mol %) en etanol (3,0 mL) a voe mesket war-lerc'h en ur vandenn digor en ur banell eoul da 60 °C dindan an aer e-pad ar prantad ret. Heuliet e oa bet mont en-dro ar reaktadur dre ar c'hromatografiezh dre gwiskadoù tanav (TLC). Goude bezañ echuet an argerzh e voe yenaet ar meskaj a zeuas betek temperadur ar gambr hag e voe tennet an etanol dindan gwask izelaet. Diluet e voe ar meskaj reaktadur gant EtOAc (3 x 5 mL). Neuze e voe sec'het ar gwiskadoù organek kenstrollet war Na2SO4 hep dour ha kenstrollet e-barzh ar goullonder. A-benn ar fin e voe puraet ar meskaj kriz dre gromatografiezh e kolonennoù en ur implijout eter eoul-maen/EtOAc evel eluant evit kaout benzoksazol 4 glan.
Evit diverrañ, hon eus savet ur c'homenad nevez, dous ha glas evit sintezenn ar benzoksazoloù dre stummañ liammoù CN ha CO war-lerc'h e-kichen ur c'hatalizator zirkoniom. Dindan an doareoù reaktadur gwellaet e voe sintezet 59 benzoksazol disheñvel. Ar c'hondisionoù reaktadur a zo kempoell gant strolladoù fonksionel liesseurt, ha meur a greizenn bioaktivel a zo bet sintezet gant berzh, ar pezh a ziskouez o c'halloud uhel evit ar fonksionelaat da-heul. Dre-se hon eus savet ur strategiezh efedus, eeun ha pleustrek evit produiñ war skor bras a bep seurt deveradoù benzoxazol diwar katekoloù naturel dindan an amzer glas en ur implijout katalizatourien marc'had-mat.
An holl ditouroù bet tapet pe dielfennet e-kerzh ar studiadenn-mañ a zo e-barzh ar pennad embannet-mañ hag e restroù titouroù ouzhpenn.
Nicolaou, Kêr Kansas. Sintezenn organek : arz ha skiant ar c'hopiañ molekulennoù biologel a gaver en natur ha krouiñ molekulennoù damheñvel el labouradeg. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP hag all. Diorren doareoù nevez da sintezenn organek diuzet modern : kaout molekulennoù fonksionelaet gant resisted atomek. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, hag all. Kimiezh glas : Diazez evit un dazont padus. Organic, Process, Research and Development 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., hag all. Tremen ha digarezioù ar sintezenn organek : stad an diskouezadegoù enklask hollek hag an araokadennoù war dachenn ar resisted, an efedusted hag ar gimiezh glas. J. Org. Kimiezh. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ ha Trost, BM Sintez kimiek glas. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. hag Ozgen-Ozgakar, S. Sintezenn, stagañ molekulel ha priziañ enepbakteriel deveradoù benzoxazol nevez. Karedig. Kimiezh. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. hag Irfan, A. Treuzfurmadurioù sintetek ha bioskrignañ an deveradoù benzoksazol : ur sell. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. hag Ukarturk, N. Sintezenn ha darempredoù framm-oberiantiz eus deveradoù benzoksazol lieserlec'hiet oberiant enepmikrobiel nevez. Kelaouenn europat ar gimiezh mezegiezh 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. ha Yalcin, I. Sintezenn un nebeud deveradoù benzoxazol, benzimidazol, benzotiazol hag oxazolo(4,5-b)piridin 2,5,6-erlec'hiet hag o obererezh harzañ a-enep an treuzskrivadur VIH-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. hag all. Sintezenn eus deveradoù nevez eus ar benzoxazol ha studiañ o obererezh enep-kankr. Kelaouenn europat ar gimiezh medisinerezh 210, 112979 (2021).
Rida, SM, hag all. Un nebeud deveradoù nevez eus ar benzoxazol a zo bet sintezet evel produioù enep-kankr, enep-VIH-1 hag enep-bakteriel. Kelaouenn europat ar gimiezh mezegiezh 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS ha Bunch, L. Implij ar benzoksazoloù hag an oksazolopiridinoù en enklaskoù war ar gimiezh medisinel. Kelaouenn europat ar gimiezh mezegiezh 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., hag all. Ur c'hemosensor makrosiklek fluoreskant nevez diazezet war benzoxazolyl evit detektañ optikel Zn2+ ha Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan hag all. Araokadennoù e studi ar benzotiazol hag an deveradoù benzoksazol e-barzh ar c'henderc'hañ pestisidoù. Int. J Mol. Skiantoù. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. hag all. Daou gemplezh Cu(I) savet gant ligandoù benzoksazol N-heterosiklek disheñvel : perzhioù sintezenn, framm ha fluoresañs. J. Mol. Struktur. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, ha Muldoon, MJ Mekanizm oksiderezh katalitek ar stiren gant peroksid hidrogen e-kichen kemplezhioù palladiom(II) kationek. Journal of the American Chemical Society 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, hag Ishida, H. Rezinoù benzoksazol : ur rummad nevez a bolimeroù termo-sevel tennet eus rezinoù benzoxazin splann. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. ha Maiti, D. Sintezenn 1,3-benzoksazoloù C2-fonksionelaet dre un doare aktivadur C–H katalizet gant metaloù tremen. Kimiezh – Ur gelaouenn europat 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., hag all. Araokadennoù diwezhañ e-keñver diorren kenaozadoù farmakologel oberiant a endalc'h skeledennoù benzoxazol. Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK ha Yeung, KY. Adwelet ar brevedoù war stad diorren bremañ ar medisin benzoxazol. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, hag all. Benzoksazoloù sesquiterpenoid ha kinonoù sesquiterpenoid eus ar spouezh mor Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, ha Kakisawa, H. Strukturoù an antibiotikoù nevez boxazomycins a, B, ha CJ Am. Kimiezh. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, hag Occolowitz, JL Struktur an ionofor kationek divalent A23187. Kelaouenn ar gevredigezh kimiek amerikan 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., hag all. Tafamidis : ur stabilaer transtiretin kentañ evit tretañ ar c'hardiomiopatiezh amiloid transtiretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. ha Prabakar, K. Streptomyces dindan an endro strizh : Ur font a c'hallfe kaout louzoù enepmikrobiel hag enep-kankr nevez ? International Journal of Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. ha Sasmal, S. Alkaloidoù benzoxazol : c'hoarvezout, kimiezh ha vevoniezh. Kimiezh ha Biologiezh an Alkaloidoù 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., hag all. Stagañ dindanvor bionikel ha tennañ ar pegañ war c'houlenn. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, ha Messersmith, PB Kimiezh an diavaez awenet gant ar mussel evit ar gwiskamantoù liesfonksionel. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., ha Wojtczak, A. Aozañ ar galloud redoks hag an obererezh katalitikel eus ur c'hemplezh Cu(II) nevez en ur implijout O-iminobenzosemiquinone evel ligand stokañ elektronoù. Even. Russ. Kimiezh, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL ha Serra, G. Roll an dopamin e mekanizm obererezh an enep-dic'hortoz. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).